アリかナシかと問われるとアリだとは思いますが、その先輩さん、「告白したことないから告白の仕方がわからない」って私からみるとちょっとやな感じします。
かっこつけることはしてもかっこ悪いことはしたくないって言ってるみたいに聞こえます。
もし本当にあなたのことが好きなんだとしたら、その先輩さん自身があなたに告白をすべき（上手であれ下手であれ）であってあなたからの告白を待つのはスジじゃないと思います。

あなたも先輩さんが好きなら告白してもいいと思いますが、その発言によってあなたが気を揉んで告白することはしない方がいいとも思います。
完全に先輩さんの思うツボというか、そういう気を引くような言葉で相手（あなた）を手玉にとって優勢に立ちたいための手段で告白させるってなんかやな感じ…。駆け引きでもしたいんでしょうか？

私の思い違いかもしれませんが、というか思い違いだといいのですが。