まず多い日に使用することが一番コツを掴めます。

ソフィのサイトでも動画でも書いていますが、
尾てい骨方向に向かって、腰を丸めずにリラックスして息吐きながら(私のオススメは、奥歯をあえて噛み締めないように離す方法。力が抜けやすいです。)

たぶん、入れるところの周辺を
キッチリ開いていないのも
1つの原因かなと思います。
聞き手じゃないほうでしっかり開いて押さえておくと、粘膜の巻き込みなどによる痛みは起きませんし、経験のない方ほどちゃんと見直して見てほしいポイントです。

あと、足を思い切り開けていないことかなと。
あくまで推測ですが、私は月経カップを使っていて、交換時に足がしっかり開かないと全っ然入らなくて出したはいいけど入らなかったのです。
その時入れ方が歪んでしまって、結局別の場所で入れ直し。。。

使えるようになるまではお風呂で体が温まってから浴室でチャレンジしてみては？
カップ同様に体がリラックスしていることで成功する人が多いですよ。