がんばれ☆
自分の昔の甘酸っぱい思い出が頭をよぎりました（^^；

chiro9mmさんはY君が好き。
告白もしようと思っている。
それがすべてですね。

Y君の気持ちなんて誰もわかりませんもの。
ちなみに今のY君の気持ちならともかく、バレンタインまたは3月の時点での
Y君の気持ちなんて、Y君自身にも予測つきませんよ。

chiro9mmさんが「迷惑なんじゃ…」って思って、行動を起こさずにいたら、Y君との関係は今のまま。もしかしたら、そのままうっすら消えていく可能性すらあります。怖い！！
逆に、「告白までもう半年きっちゃってるし、思う存分やっちまえ！」って行動を起こしたら、Y君の中でのあなたの存在は、何かしらの変化を遂げるでしょう。

むしろたいして喋ったことすらないのにお菓子あげたりメールしたりするほうが、あたしからしたら尊敬ですよ！！

だから、これからのchiro9mmさんがまずしなきゃいけないことは、みなさんも仰ってる通り、「Y君とリアルで話すこと」です。

ま、無理していきなりフレンドリーに話すのも難しいかもしれないので、ここはちょっとメールに活躍してもらっては？
もうちょっとメールの頻度増やして、そこで話題作って、また明日話そうよ！的な感じにもってくとか（^^）
メールの頻度が低い、またはそんなに身のある内容じゃないと、直談判（笑）にもっていきづらいので、とにかくメールでたくさんお話して、相手の情報を引き出したり、自分の情報を与えていきましょう。
その中でお互い興味をひくものがあれば、自然にやりとりの回数や新密度も上がっていくでしょうし♪
「メールに頼るのをやめる」じゃなくて、メールだって立派なコミュニケーションツールです。使ってなんぼ。使わにゃ損です。
「彼のメルアドを知っている」「彼とメールをする立場にある」これは立派なあなたの武器です。フル活用しましょう。

とにかくあるものは全部使う。
あとで自分がどう落ち込んでもいいから、動けるときは動く！

応援してますよ（^∀^）ノシ

てか、あたしのレスはいつも長いなあ…読みにくくてすみませんね。