素敵な相談ですね、見る分にはいくつになっても自分の好きなお洋服を着ても良いと思っている派が客観的に回答させて頂きます。

お顔立ち（童顔など）や髪型メイクの雰囲気にも寄る事を前提に、20代半ばでしたら左着られるかなという気もします。
大きめのリボンとスカートの丈感がキュートさを出しているので、プライベートで気心知れた方やお洋服自体が好きな方との予定で着ると心もワクワクできそうです。
腰回りにベルトが無く身長次第ではスカートの長さによって胴が長めに見える可能性もあります、そういうシルエットがこちらのお洋服の可愛い点でもあるのかなといった印象で個人的には好きです。

右のお洋服は少しかしこまった場（年上の方に見られる予定など）でも使い回せそうだなと思いました。
控えめな細リボン、ウエストがしまって上品な長めのスカート丈、様々なシーンで着回せる色という点が特徴と見受けられます。
クラッシックでもう少し歳を重ねられても着られるデザインなのも良いですね。
着回しという単語が好きなのでこういった1着◯役！というお洋服買いがち、クローゼット黒色増えがちによくなります、それだけ魅力的です。

羽織ものはこれからの季節コートでしょうか、定番の黒・グレー・左なら明るめ右なら暗めのベージュ・パープル・ブルー・グリーンわりとどんなお色でも合いそうです。
ロングコートが好きなのでどちらもロング素敵だなと思いますが、デザイン次第でショート丈でも十分素敵です。
大きめで厚手のショールならファーがついていてもついていなくても可愛らしく見えます。

素人の主観でこれ以上のご提案をできずすみません。
どのような日にお召しになられるのか、その日が質問者様にとって素敵な一日になりますよう願っています。