未使用のものなら購入したことがあります。使用済みのものは抵抗があり購入したことはありませんが、売ったことはあります。
売る場合は使用回数は10回以内で綺麗なもののみにしていますが、購入時の外箱なども同封して正規品だと明確に分かるように写真を撮っていました。

匿名でポスト投函での発送方法が多いかと思われますが、中には梱包が雑な人も中にはいるかと思います。
他の購入した方の評価欄を参考にすると、梱包や対応がどうだったのか判断材料のひとつになるかと。
あとは個人間のやり取りですので、偽物などの場合でも全て自己責任です。
液体のもの（ベースメイク類やスキンケア類）は中身を入れ替えられている可能性も考えてください。
実際、ブランド側が正規ルート以外での購入は控えてくれとアナウンスを出しているところもあります。
全て個人間のやり取りで自己責任だと考えていれば、割り切ってしまうのも良いと思います。