どうしても見せたくないのであれば
彼氏ゲットおめでとうございます。
私はもうすぐ29歳になる女性です。
最初に感じたことを素直に述べますと、お風呂上がりなのだからすっぴんが常識なのでは？です。
やはり、メイクしながら寝るのはお肌によくないですよ。
・・でもこれでは質問の回答になりませんよね。
やるかやらないかでしたら自分はやらないになりますが、もしやるならどの程度か、となると、
それは自分のことであっても付き合う男性によって変わると思います。
それと、普段自分がどの程度化粧をして彼に会ってるかにも左右されます。
ご質問の回答とすると、私は彼に化粧をしていると気付かれない程度がベストだと思います。
でもそれだけではお顔に自信がない・・ということもありますよね。
大事なのは必死だとバレないお化粧にすることだと思います。
お化粧水や美容液を塗った程度のハリ艶感ではどうしてもカバーしきれないお悩みがあれば軽くお化粧を乗せるしかないと思います。
自分であればやるとしてもパウダーまで（ファンデではなくおしろい系）ですね。
下地などはお肌と相談してみて下さい。
アイライン＆アイブロウは とてもかる～～くペンシルでなぞる、
唇は色つきの保湿用のものにするなどどうでしょうか。
（リップクリームならキスの時もメイクのためではないと言い訳できる）

あとはすっぴんでも美人でいる努力をするしかないですね。
まつげカールをするやまつげエクステでも変わるはずです。
あとは髪を結って目尻を上げる、眼鏡をかける、マスクをつける（保湿が言い訳）といった誤魔化す方法と、
寝るぎりぎりまでメイクは落とさない（そして先に起きる）という顔そのものを見せない方法があります。
どれが最適かは、自分の気持ちと相談してみて下さい。

いつか、何も気にせず自然な気持ちで寄り添えるようになるといいですね。
メイクも大事ですがまずは彼の気持ちをがっしり掴んでおくこと！
それが一番ですよ＾＾