質問者さんの状況とは少し違いますが、円形脱毛が三つ出来てしまった私はウィッグ×ふりかけ(粉のやつです)で隠していました。
自転車通勤でしたが問題無かったです。
当時はショートヘアだったので美容院へ行く時にウィッグも持参して髪型に馴染むようにカットしてもらっていました。
ふりかけはミニサイズでも相当持ちますので大変コスパが良いですがハードなセットを使うので使用後はなによりもウィッグを綺麗な状態に維持するのが大変でした。

長期戦になる問題なので上司に打ち明けるのならば笑ってぶっちゃけた方が相手に気を使わせず雰囲気も暗くならずにいいと思います。
私は豪雨の日に黒い汗を垂らしていたので上司にバレてしまいました。

薄毛に負けず頑張ってください。