寒いうちに開けましょう
一番最初は高校生の時に、市販のピアッサーで自分で開けました。
開けなきゃよかった！と思ったことは今のところありません。
開けた当時は先生に見つかったらヤバいとあせったことが何回かあったくらいでしょうか。

私の周囲では麻酔をしてピアスを開けたという話は聞いたことがありません。安全ピンで開けたというつわものは意外にも何人かいます。(もちろんお勧めできません)
きちんとピアッサーで開けるなり病院で開けてもらえば、開ける瞬間にとくに痛みは感じません。
むしろ麻酔を注射でするんだったらそっちの方が痛そうです。
麻酔クリームを使用する可能性もありますが、病院がどっちを使うか分かりませんよね。

私は毎年インフルエンザの予防接種をしますが、こっちの方がずっと痛いです！！

ピアスを開けて痛いのは、開けた後に化膿してしまった場合です。
最初に開けた時は真冬で、この時は腫れることもほとんどなくあっという間にピアスホールが完成しました。
次に開けたのが6月ごろだったのですが、この時はしばらく赤く腫れてしまいなかなかピアスホールが完成しませんでした。
使用したピアッサーやファーストピアス、開けた場所の耳たぶの厚さなど、色々要因は考えられますが、やはり梅雨～夏にかけてのじめじめした時期に開けてしまったのはよくなかったと思います。

ですから開けるなら、思いきって近々開けてしまうことをお勧めします。
まだ寒いですし乾燥してる時期ですから、化膿するリスクを一つ減らせるでしょう。