オバサンという言葉
40代なので、世間からすれば『オバサン』でしょうね。
ただそのぉ・・・・周りに対して『オバサン』を連呼するような人間になりたくないな・・・というのが本音ですね。

わたくし、独身の頃は自分よりも若い方々と仕事する機会が殆ど無く、周りは皆年上＆父のような年齢の方々ばかりでした。その為言葉遣いには大変気を使いました。女性に対しては自分より年上（殆ど全員ですが）の方に関しては『お姉様』、父より若い男性に関しては皆『お兄様』と形容しました。父より上の場合は『お父さん』でしたが・・・（いくらなんでもお兄様はワザとらしいので）　やはりどのような場においても『オジサン』『オバサン』という発言は御法度であるように思います。
でも・・・残念ながら仕事以外では正しく『オジサン』『オバサン』は存在するのも事実です。

わたくしにとってのオバサンは、心遣いのない女性・・・ですね。
どんなに綺麗に着飾ってお洒落している女性でも、横柄な態度だったり、思いやりの無い言動や下品な会話（悪口を含む）をするような女性は非常に残念だな・・・と感じます。また、言葉遣いが悪いのも嫌ですね。若ければ許されるものも、大人には許されない世界があります。

所帯じみている・・・多分、だらしない姿で外へ出る事でしょうね。
そのだらしない姿が行動にも繋がりますから。

メイクしているか否か・・・は最終的には大きな問題ではないと思います。
きちんとしている人は、そもそも立ち居振る舞いが違うので、メイクをしていなくても、流行のファッションに身を包んでいなくても、きちとしていて、清潔感があり、好感が持てます。

でも『オバサン』っていう発想は残念ですね。
年齢が上がっても、素敵な女性が増えれば、だれもオバサンなんて言わなくなるのに。

ちなみに、わたくしは25歳の時から『マドモワゼル』ではなく、『マダム』と呼ばれる方を好んでいます。