ご質問者様の場合については
まず第一歩は　さまざまな言葉の意味そのものを　沢山知っていくこと　から始めてみられるとよろしいかもしれませんよ。
ひとつの言葉でも、意外と色んな意味を持ち合わせていたり、深い意味を持っていたり…するものなのですよ。
そして、同じ言葉でもこの世界では　そもそも意味の把握度だけでも皆様それぞれ違いますから　使い方や受け取り方だって勿論違ってくるのです。
そして、裏を読むといいますか　真意を察するや真意を込めるなどは　それらの熟練の上に成り立つことかもしれないと私は思ったりします。
相手と言葉の使い方や使いこなせるバリエーション、そして捉え方が違うだけのことで　実は核は同じような考えだった　などというオチさえあったりもするのですが、そこに気付くためには　やはり言葉の意味をやはり多く知ること　そして相手がどのような言葉の使い方やバリエーションを持っているのか　というのを素早く察知すること　が快適なコミュニケーションに大事だなと思っております。