まず、彼氏さんのご実家で働く話と、相談者さんのご実家の話は分けて考えた方がいいかと思います。
彼氏さんのご実家は彼氏さんにのみくっついている話で、極論、別の方と付き合うことになれば関係ないからです。一方で、相談者さんのご実家はいつ誰と付き合おうと関係ありまくりですよね。
相談者さんのご実家については、過干渉であることが一番の問題だと感じました。成人して一人暮らししている子どもに毎日ビデオ通話とか、平日昼間に居場所確認とか、私から見ると異常です。
「両親を残して彼氏の地元について行くのは不安」と書いていらっしゃいますが、現実問題として、平日昼間に居場所確認するような親御さんと同居（もしくは近距離で別居）してくれるようなパートナーっていないと思います。相談者さんだって、「明るくてとても良い方々」な相手方ご両親と一緒に働くのは「上手くやっていける気がしません」とおっしゃっているのに…。過干渉なら尚更ですよね。
彼氏さんと別れることは考えていなかったり、ご両親の説得について悩んでいらっしゃったりするあたり、私から見ると、ご自身の地元に戻るよりも彼氏さんの地元へ嫁ぐことの方を選びたいのかな？と思いましたが、いかがでしょうか。
もしそうであるなら、説得なんて最悪できなくても大丈夫です。結婚自体は両親の賛同なくできますし、結婚した相談者さんが幸せに暮らしていれば、ご両親もそのうち受け入れてくれますよ。
彼氏さんのご家業については、あまり詳しいことは分かりませんが、何かあったときのために相談者さんがお外で働くのもありなんじゃないかな？と思いました。
相談者さんが家業に入らないといけない理由がよく分からないので、的外れなことを書いていたらごめんなさい。