現在同性でお付き合いをしている女性がいるのですが
彼女のご家族が病気で彼女自身学生ですがバイトをしながらもお金に苦しい生活をしているようです。
私はそんな彼女に思わず「お金を出してあげようか」と言ってあげたい気持ちに度々なります。（大金ではなく、生活時に必要な時に～１万円程なら、と）
しかし恋人とはいえ、そんなことをし始めていいものかと思い悩んでいます。

悩んでいる理由の１つが、過去に彼女は元恋人にお金を貸して金銭トラブルを起こしているからです。
ただ、ご家族に病気の方がいて私よりも幾分か年下という状況もあり、お小遣い程度にはこちらから出してあげてもいいんじゃないかと思っています。

私はとても豊かな収入ではありませんし、貯金も少ないのですが彼女よりは楽な生活をしています。
2人で遊びに行くときくらいは私が出してあげるのもいいとは思うのですが、普段の彼女の生活を支えるという意味で私がお金を渡すというのはどうなんでしょうか？

彼女は働きに出るまではお金には苦しい生活になるだろうし、……と様々自分の中での葛藤があります。