私も黒髪派です。
何を隠すまでもなく、生まれてこのかた染めた経験がございません。
しかも、最近は自分でカットしてショートにしてしまいました。
仕事はサービス業の受付事務みたいなことをしているので、特にメイクにルールがないので、けっこうメイクは冒険できるほうのようです。

今、自分は前髪を厚めにつくってるんですが、その場合雑誌に乗っているような薄めのメイクだとただの田舎っこに（まぁ実際田舎に住んでるんやけど）シャドウ、ライン、マスカラのすべてに結構力いれたほうが格好いいです。自分が試した色は、ブラウン系、カーキ系、グレー系、ブルー系です。個人差はあるかもですが以外とおすすめはグレーとブルーかも。前髪作ってから、子供っぽくなっちゃったのもあって、使いづらかった寒色がモードっぽく使えます。肌なじみに不安があるようでしたら、ベースをベージュにしてアクセントで取り入れるといいです。

また、おでこ出すタイプの髪型だったら、眉毛の濃さを調整すると浮かなくてよいですよ。簡単に実践するのだったら、眉毛の長さをハサミでカットして明るめのパウダーを乗せる。あるいは眉マスカラでトーンアップするとか。髪とおなじ色の眉だと、やっぱり野暮ったくなるので。

あと、チークはほお骨にそってシャープめにいれるか、横長広めにぼかすかのどちらかをおすすめします。狭い範囲に濃いめピンクをいれたところ、ちびまること呼ばれました(=;ェ;=) シクシク オレンジとかブラウン～コーラルあたりが妥当かもしれません。

この先、白髪がでるまで染める予定がないのでさらに研究してく予定です。黒髪メイク、おすすめします。