何回も・・・
どれくらいかかったのか正直覚えていませんが、毎回上手く引けるようになったなーと思うようになったのは、１ヶ月くらい毎日メイクしてでしょうか・・・。
最近は細ーいアイライナーに変えたので、
今でも手がプルプルしたらすぐ線に出ちゃう（笑）

ラインの引き方はメイクによって変えています
大まかに言うと、リップメイクが控えめな時は目頭から目尻まで。
リップメイクがしっかりめの時や適度な抜け感が欲しい時は黒目の上くらいから入れています。

黒だとキツイ時もあるし・・・全体のバランスと色味によって入れ方は変えます。

最初はアイラインが引きにくいと思うので、黒目の上あたりからインサイドに入れてみてはどうでしょうか？
目尻から数ミリ出るくらいまで引くと目を大きく見せれますけど、
引くのに慣れるまでは目のラインに沿ってラインを引いても良いと思います。
その場合、アイシャドウなどでラインをぼかして調節をします。

色々雑誌やサイトを見てると勉強になりますし、試してやってみる事が
一番良いと思います♪
モデルさんも、元の目の大きさからだいぶ目尻側に出たラインを書かれていることが多いですよね。
そういうのをマネしていると、大体分かってくるんじゃないかなーと思います。

目もとはデリケートなので、一日に何度もやっていると肌トラブルになりそうですけど・・・。

頑張ってくださいね♪練習重ねて、上手く引けるようになると良いですね