私も長く多くは、まつげを仕上げる際に必須条件です。
自分がいつもやっている方法を書いてみますね。

私がマスカラを塗る時に絶対使っているものは
＊手鏡
＊マスカラコーム(なるべく目の細かいもの)
です。

ちなみに使っているマスカラは日によって違いますが
＊ロレアル　ダブルエクステンションWPの下地
＊ヌーブ　マスカラ
又は
＊ダイソー　ビューティコスメマスカラ

塗るときは顔を少し上にむけて
鼻の穴を覗くような、ななめの角度に手鏡を傾けます。
こうすると根元から毛先までしっかりと見えるし
塗りやすくなります。
(ちょっとかっこ悪いですけど/汗)
根元からしっかり、丁寧に塗ることが大事です。
重ね塗りする時は必ず塗り重ねる前に
睫毛と睫毛がくっつかないように、何回かコームで梳きます。
塗り重ねた仕上げにもコームを使います。
コームを使うときに、前使ったままのマスカラ液が
こびりついているまま使うと
上手く梳けないので
コームを使い始める前に1度ふくといいと思います。

下地を使うときは上と同じような手順でやっています。
下地を塗ったら、乾く前に丁寧にコームで梳かして
ダマをとったり睫毛同士がくっつかないようにします。
下地が乾いたら、塗り重ねて
最後に仕上げにコームをかけるだけです。

塗る前にマスカラのブラシをすこしティッシュオフするのも
ダマになりにくくなるコツですよ。
あと、長くしたいなら繊維入りを選ぶのもいいと思います。

長くなってしまいましたが・・(汗)
参考になると嬉しいです。