私はロングが似合わないのでショートヘアにしているのですが、男性に間違われたことはありません。
わざとメンズ系のファッションに寄せていても女性にしか見られないです。

身長や顔つき、体つきなどもありますが、今まで男性に間違えられたことがなければショートヘアにしても男っぽくなることはないと思います。

女性らしさの残るショートヘアは、いろいろあると思いますが、基本的には頭全体のシルエット(髪を含めた頭の形)が丸くなります。
この丸みが女性らしさを演出するようです。

あとは、お顔まわりの髪の長さを短くしすぎないというのも女性らしいショートヘアの特徴かなと思います。
お顔まわりを短くすると少年っぽいような、あどけないような印象になりますので、担当の美容師さんとよく相談して長さを決めると良いと思います。

一度、ホットペッパーなどでヘアカタログでショートヘアの画像を見られてはいかがでしょうか？
Googleの画像検索でも良いですが、実際に画像を見たほうがイメージが湧きやすくなると思いますので、一度チェックしてみてください。

メイクやファッションは特に変えなくても良いと思います。
スカートやパンプスをはいても違和感はありませんし、私自身シャツやパーカーにデニムパンツなど、カジュアルなパンツスタイルが多いのですが、男っぽい感じに見られたことはないです。