痛いと思う人もいるでしょうね。特に男性とかそんなことしたことない人多いでしょうしいると思います。

ちなみに私はぬいぐるみが好きではありますが（お店においてあるのを見たらちょっと行って撫でてあげたくなります笑）、一緒に寝ようとは思いません。
理由は私の寝相が悪いからなんですがね。笑
子供の頃それはむしろ蹴飛ばされるぬいぐるみがかわいそうと思いやめたのです。

私のような習慣にしていない人から見れば、ちょっと変なのと思うこともあります。
子供の頃ぬいぐるみと寝たいと思ってた私も「ちょっと変」と今思ったのでそれを申し上げたほうがいいだろうなと回答させていただいてます。

正直に申し上げると「小さい子みたい」と思います。これは私の経験によるものだと思いますけど。

他人から見るとそれはただの習慣の違いなのか、なんなのか判断がつかないのかもしれませんね。
寝る時の習慣なんてはっきりいえば誰でもどんなでもいいものです。それなら何も思わないでしょうが、「何か他のことでも子供っぽい、大人らしくない、若干痛いと他人から思われるような人なんだろうか？」という疑問がその瞬間わく人が一定数いると思います。それが「痛いからやめなよ」とか思わせる感情につながるんじゃないでしょうか？

他人からそう思われたくないからなんて理由で寝る時の習慣を変える必要は全くないと思いますが、相手によっては嫌な反応をしてくることがあると頭に入れておいたほうが無難でしょう。

でもお人形やぬいぐるみに優しくできる人の方がいいに決まっていますよ。
「風邪をひかないように」というのも思いやりの証です。
それを恥じることはないと思いますよ。