皆さんとかぶりますが
もう解決していたらごめんなさい。同じことを悩んでいたので書き込みさせてください。
私も容姿には自信がなく、常にネガティブに考えてしまうのでオシャレやお化粧は多くの人より楽しめないんだろうなと思ってます。
でも†桜未来†さんがやってみたいのならすればいいし、嫌ならしなくて良いと思います。そもそも高校生はする人でも特別なおでかけやお休みの日にしか機会がありませんし、大人でも自然派？でしない人もいますし。

でも私は当時高校生なのでべたつきが気になっていたこともあって薬局に売っていたスキンケアにもなるお粉をはたいていました。その延長でアイラインなど派手なアイメイクはほとんどしませんがチークや血色をよくするくらいの自然なリップを塗るようになりました。

顔に自信のない方がメイクをするのはむしろ賛成です。やはり女の子ですからお化粧となればテンションも上がりますし明るくもなれるからです。やりたいのに我慢する必要はありません。
明るくなれば表情が出てきます。生まれつきの美人には叶いませんが、性格の良くない美人よりは何倍も周りを明るくし多くの人に好かれると思います。
自分がして楽しいならする、悩んでいて悲しくなるようなら無理しないでその分スキンケアを頑張るなどすればよいと思います。
少し大人になったころに美人を超せてるかもしれません。