全く同じ悩みを持っていました！
私も、メイクを始めたての高校時代から、大学1年まで
ずっと、「まつ毛の隙間を埋めるように」ができず、
ペンシルを使っても、クレヨンを使っても
とわ(*´∀`*)さんと同じように、埋めるつもりだったアイライナーが全てまつ毛についてしまっていました。
結果、滲みもすごかったです。
でも、初めて、筆にとってラインを引くタイプのジェルライナーを使った時に、その悩みが解消されました。
メイベリンのジェルライナーです。
ジェルライナーでこつを覚えてからは、どのライナーを使っても
「まつ毛の間を埋める」が出来るようになりました。

顔を少し上に向けた状態で、瞼を指で持ちあげます。
その状態で、鏡を見ると、まつ毛の生え際が良く見えるはずです。
まつ毛生え際を、ちょんちょん、と抑えるように少しづつ、アイラインをのせていきます。
アイラインを「ひこう」とするから難しくなってしまうのだと思います。
ラインを引く、というよりも、一点一点埋めていく感じです。
点でまつ毛の隙間を埋めた状態だと、ラインがキレイではないのですが
まつ毛の隙間を埋めたら
正面を向いて、瞼を上げたりせず、普通の状態で、ラインを引く方の目をつぶって、まつ毛の上をスーっと一本ラインを引くとキレイになります。
説明が分かりにくくて申し訳ないですが

まつ毛の下(粘膜の方)からちょんちょんと隙間を埋めるように点でラインをのせる。
↓
まつ毛の上(皮膚の方)から普通にラインを引く。

この順番です。
私は普段マスカラは使わないのですが、どんなラインの引き方をしても、多少はまつ毛についてしまうものなので、
まつ毛についてしまったアイラインで滲み等が気になるようなら、マスカラを根元からつけた方が良いかと思います。

リキッドよりも、クレヨンかジェルを使った方が「隙間を埋める」のはやりやすいと思います。
隙間を埋めた後、まつ毛の上から引く時にリキッドを使うとキレイなラインになるのでは、と思います。
コツさえつかめば、どんなライナーもキレイに引けますよ。