普段のメイクに、ビューラーでまつ毛を上げるだけでも目がぱっちりしてアイラインを引いたように見えたりします。
不器用とのことですが、ビューラーだけはできるようになっていた方が得だと思います。今は楽にセパレートできたりまぶたを挟みにくい仕様の商品もありますから。
ビューラーの次にアイブロウパウダーを買うと、アイブロウとシェーディングが一つでできるのでオススメです。

今、クレンジングはしていますか？
すっぴんパウダーくらいならまだ良いのですが、これからコスメを買っていくとなるとクレンジングの必要が出てきますし、拭き取りタイプなど弱いものなら肌のざらつきやくすみをオフするためだけにも使えたりします。
ポイントメイクを始める前に持っておくことをおすすめします。

肌荒れは洗顔を変えるのもアリだと思います。純せっけん成分のみの洗顔は気持ちよく落とせます。
私も高校生ですが、肌荒れのことを考えて自分で買うコスメはナチュコスのみと決めてます。24hコスメやイニスフリー、スキンフードなどなど。。
石鹸落ちコスメを探すというのもいいかもしれません。