5年以上経つ、ということなので結構迷走してる感じでしょうか？

私も同じような感じでしたね。社会人になってからやっとメイクしだした様な人間です。
なので周りはしっかり垢抜けているのに、自分だけメイク出来ない人みたい（実際その通りなんですが；）でメイクばっちりの人と並ぶの嫌でした。

一度メイクレッスンを受けるというのは難しいですか？
私も垢抜けなくて顔立ちや、コスメが合ってないんだと思ってましたが
一回￥5000程度のところで教えてもらったら一気に垢抜けました。
のっぺり見えるのがコンプレックスと相談したら、こうしたら良い、そもそもマットよりもつやの方が綺麗に見える等、似合うファンデも教えてもらえました。
手持ちのメイク用品で教えてもらえるので、お手持ちの物で十分です。

お友達にメイクが得意、大好きな方がいらっしゃれば教えてもらうのも手です。

レッスンとか緊張するしメイク苦手だから行きたくないと思われるかもしれませんが、もうやけくそで行ってみてください。私あの時本当自棄で行ったので。なんでこんな不細工なの、メイク出来ないのって。

ここではお顔が見れないので、回答を試してやっぱ似合わなくてまた悩んで時間を無駄にするよりも、1回のメイクレッスンで技と知識をゲットする方がこれからのメイクのためになるかと思います。