手を安定させる&使いやすいブラシを選んで下さい。
前の方もおっしゃられてますが、持ち方は鉛筆持ちで大丈夫だと思います。
手の一部を顔に、肘をドレッサーやテーブルに当てて安定させる。

エッジの部分（口角、上唇の山）が綺麗にとれていたら結構綺麗に見えるので、筆先の形を上手く使って、エッジをきちんと出すと良いと思います。

それから、リップブラシの品質も綺麗に描けるかの鍵です。

毛先が揃っている事、適度にコシがあり、穂先で描ける事。軸が持ちやすい太さ・長さであること。

個人的には当てるだけでエッジが描ける平筆でリップをしっかり含める毛量の多い物が好きです。

白鳳堂の平筆タイプの大サイズは簡単に綺麗に描けるのでお勧めです。


淡い色のリップについてですが、地の唇の色をある程度カバーする事。

それと口許だけではなく、顔全体でバランスを取る事が大切だと思います。

自分の唇より淡い色だと所謂「引き算メイク」になると思います（色によって一概には言えませんが）。
引いた分どこかで足してあげないと顔の印象が弱まってしまいますので、意図的引きたい場合以外は他のパーツでバランスを調整してみてください。

顔の赤みや色ムラを補正する（顔色の赤みにリップの色が負けてしまう場合があるので）。
不健康そうに見えないようにチークは血色感のある色をきちんと入れる。

この二点は必ずやっていただくと良いと思います。

淡い色のリップも色味、質感様々ありますので、色々試して自分にぴったりのお気に入りの一本を見付けて下さいね。