段入れる入れない??
こんにちは＾＾
専門家ではないのでわかる範囲でお答えしますね＞＜

1*段を入れるのか入れないのか
まず、どんな巻き髪をしたいですか?
あくまで参考ですが、段を入れると出来る巻き髪はこんな感じだと思います。
http://www.beauty-box.jp/style/medium/fo015.html
段を入れないのであればこんな感じかな??
http://www.beauty-box.jp/style/medium/ri013.html
全体的にふわっとした感じに仕上げたいと思うのであれば、段は入れない方がいいと思うのですが、上のような感じで良いのであれば段を入れた方が巻きやすいかと思います。
ただ、段を入れることで短い髪の毛が多くなってしまうので、もしかしたらぴょんぴょん飛び出してしまうかもしれませんね＠＠；
美容院の方に、巻きやすい髪型にしてほしいと相談すれば、的確なアドバイスがいただけると思います。
その時に、上手な巻き方も教えてもらえるのがベストですよね＞＜

2*カールの持ち
はるかさん。は元々直毛ということで、癖がつきにくい髪質なのだと思います。
スタイリング剤は既に使用しているということなので、あとは髪質依存かなとは思いますが、ひとつご提案を。
寝る前にカーラーであらかじめ大まかな癖をつけてしまいます。
朝起きて、若干癖がついた状態から巻きはじめればきれいに癖が出る+持ちもただ巻いた時よりは良くなりますよ＾＾*
ただ、元の髪質はどうにもならないので自分に合った良いスタイリング剤を見つけるのが一番だと思います。

3*ワックス・スプレーワックス・キープスプレー
ワックスはご存知の通り癖付けにつかいます。
スプレーワックスは、私が持っているもの(モッズのかなり古いものなのですが)は、癖付けに使う+仕上げのつやだしにも使えると書いてあります。
ワックスをスプレー状にしたもので、使い勝手を良くしただけ?という印象がありますね(実際に使っているものが古いものなので現在のものはわかりませんが；)。
私は普通の寝ぐせ直しやカールローション等で巻いて、さらにスプレーで仕上げています。
ワックスを使用する場合も、私はセット力の低いものを使用しているのでスプレーは欠かせません。
持ちを良くしたいのであれば、ワックス+スプレーがいいと思いますが、しっかり洗髪をしないといけませんね*笑
スプレーは定番ですが、VO5をお勧めします♪
バリバリに固まりすぎた時は、ドライヤーで軽くほぐしてあげるといい感じに仕上がります。
ちなみファイバータイプのワックスであればカールが崩れてきたときに揉みこんであげれば復活するようです。


だらだら書き込んでしまいましたが、参考になるか微妙な感じになってしまいましたね＠＠；
一番いいのはやっぱり専門家、美容師さんに相談してみることです(結局!?)!!
どなたかほかの方から詳しいアドバイスがいただけるといいですね～^^*