同じような経験をしたわけではないのですが書かせていただいてます。

すごく苦しいとおっしゃっていますね。
人と、特に自分らしくきっと生きてきたであろう人と自分を比べて？でしょうか？

ここまでの経緯とかを聞いていると貴方くらいの世代（多分私くらいか私より少し下の世代）の方はそういう「自分らしさをあまり出してこなかったことを大人になって悔いている」人は実は一定数いるんじゃないかなあと私は感じてきていました。
就活の面接で個性を問われることとかその個性の長所や短所を分析することとか、本人も周りの雇う側の人間も鋭く見極めることを私たち世代あたりで要求されることが進んでいるために苦しむ人が、新聞を読んでいても周りの友人たちを見ていても多く見られるようになったような気がしています。

そういうことかはわからないですが、「みんな」や「周りの人」の中には、時には意外な人が、同じようなことで悩んだりもしていると思います。
貴方の周りにももしかしたらいるかもしれません。

話は変わりますが、貴方の凄いところはそうやって悩んだ結果得た行動に反映している点にあると思います。
かっこいいです、そういう「今までとは違うけどやってみよう、挑戦してみよう。」っていう気持ちを持って行動できること。
それのできない人がどのくらい多いことかと私は考えてしまいます。

貴方にとって「自分らしく表現することをしてこなかった時間」はブランクなのでしょうか？
空白期間、全く無駄な時間だったでしょうか？
私はそんな風に捉えてしまっているなら、とても勿体無いと思います。

夜遊びできれば、落ち着いた恋愛じゃなければ「自分を信じて行動」したことになるかというとそうではないってきっとわかっていらっしゃるでしょう？
多分今の貴方は「はちゃめちゃな目にあったこと」がないからそんな気がしてしまうのではないでしょうか？

これまでの経験が貴重であるかどうかが貴方の中で曖昧で、ありふれたものだったりなんの変哲もなく思えたりしているのかもしれませんね。
その経験の中に「はちゃめちゃな事」がなかったと考えてしまっていることに
スポットを当ててみてはいかがでしょうか？

今からそのはちゃめちゃをやってみるのも一つの手ではありますけど、思うにはちゃめちゃをやると自分に返ってくるものも抱えきれない大きさや重さがあって受け止めきれず、（例えばとても疲れてしまう、とてもダメージを受けてしまう、場合によっては負の価値しかないように思えてしまう、精神や体を壊してしまう）ひどい目にあうリスクも相当あるはずです。
確かに精神的に成長もする、大きさや重さを知ることでより人々に響くであろう深い表現を考えて生み出すことができるようになるかもしれないとは思います。
でも貴方が今求めていることってそれでしょうか？

すごく苦しいかもしれませんが、ここは耐えるべし、と私なら自分に言い聞かせます。
だって貴方は「はちゃめちゃをやってこなかった経験」があることが強みに変えられるかもしれないからです。

矛盾しているようですが、「貴方と同じような悩みを持つ人は一定数いるのではないか」とここまで言ってきましたが、その人たちは多分イラストレーターなんていう表現こそ命になってしまう職にはつきづらいと私は思います。
でもはじめからイラストレーターや絵を描くこと表現することを考えてきた人たちは「はちゃめちゃをやってきた人たち」です。（白状しますが私は美術分野の人間です）
「はちゃめちゃをやってきてない、表現を命とする職に就いている人」なんてあんまり見たこと無いんですよ。
つまり何が言いたいかって、いわゆる表現者たちの中で個性を発揮できるということです。

人と違うことしたがるとか美大とか出てる人は特に多いし、全然一般的と思われる人と考え方が違う。
その中で「はちゃめちゃをやってきてない人」の何と少ないことか。
その一方で、一般的には「はちゃめちゃをやってきていない人」が結構いる。
加えてそういった人々は「表現」をしないなら、

貴方はその人たちの代表として、その人たちだからわかる表現によってその人ちに賞賛される可能性を持っていると思うのです。
貴方のイラストなり何なりが花開くとしたら、「ブランクに思われた期間に培った気持ち」だと思うのです。

表現してオッケーなベースになるものを既に持っているということは大事なことです。
何をベースに置くかでみんな表現者は迷いますし、焦ります。
貴方も迷うかもしれませんが、行き着くのは自分の「ブランク期間」における考察です。
全然それはダメじゃないと思います。共感を得られるからです。

今は耐えることになってしまいますが、きっと花芽の日を見るときがきます。
頑張ってください。