自分自身を冷静に見つめることが、似合うファッションの近道です☆
元・美術学生で色彩検定２級保持者です。
ファッションはあくまで娯楽なのだから、そんなに苦しんでいては勿体無いですよー！要は着たいもの着てりゃ、それでいいんです。

でもそれじゃ駄目、というご質問なんですよね？
実際、私も１０年ぐらい前は似合いもしない服買いあさってました。

似合うものを知る秘訣はなんといっても、「自分の体型を知ること」です。
敵を討つにはまず敵のことを知れ、というのに似てますかね。

http://www.geocities.jp/net_t3/color/personal04.html

ここのページで自分が大まかにどのような色の肌や髪の色をしていて、何が似合うのかを提示してくれます。
「パーソナルカラー」で検索すれば色々な診断サイトが出てきます。
本当はプロに直接診断してもらうのが一番良いので、パーソナルカラー診断をしている美容室を探すのも手です。
また自分がなで肩かいかり肩か、胸が小さいか、腰が張っているか、お腹周りが気になるか、足が太いのか…などなどを冷静に観察してみてください。身近な人に指摘してもらってもいいです。
そうするとファッション選びの時、たとえばの話ですが
「肩幅が広いからジャケットやボートネックが合うだろうな」
「胸が無いから胸元に華やかな飾りのある服を選んでみよう」
「コンプレックスの太い足首を隠せるような格好になろう」
「腰が張ってるからふんわりスカートはやめておこう」
「おなかポチャッとしてるかゆったりしたワンピース買おう」

…とかいったことに気付くことができるようになってきます。

質問者様の場合、そこまでたどり着くのに時間はかかるかもしれません。
しかし、沢山のお洋服に触れて、実際に着てみて経験値を積むことさえすればセンスは誰でも磨くことができます。これは私が美術大学時代の恩師から教えられたことでもあります。

なにかひとつ、お好きなアイテムがあるといいですね。
例えばスカートが好きならそれに合わせたカットソーやジャケット、レギンス、靴など一式揃えてしまえばいいんですし。お店のお姉さんに「コレに合うニット下さい」なんて持ってっちゃうのも手です。
ちなみに私は靴マニアなので靴に合わせて洋服を選んでいます。

お店の店員さんって呼び込みばっかりでウザイかもしれませんが、時に力を借りるのは本当に有効ですよ。中には売れれば何でも良い！なんて感じの悪い人も居ますがそういう人からはうまく逃げて、一緒に選んでもらうことです。
私も時々やりますよ、「わたし何が似合うかわかんないから●●さん（店員さん）自由に選んで～」なんてね（笑）やる気のある店員さんだと、喜びますよ！

質問の仕方も、「どれが似合うと思いますか？」「お姉さんならどっちを選びますか？」なんて感じで、フレンドリーに聞いちゃうと相手も素に戻りやすいので本当に似合うものを選んでくれたりします（笑）

自分の力で、本気でファッション、特に色彩のセンスをどうにかしたい！と思うなら、色彩検定３級を受検するのも手です。色の論理的な知識が身に付くので服選びが苦でなくなりますよ。
私は色彩検定のお陰で似合わない色をチョイスすることが激減しました。
あと私はファッション誌の気に入った写真だけ切り抜いて、部屋中に張っています。部屋でボーっとしていても目に入るので自然と上手なアイテムの組み合わせ方が頭に入ってきますよ。

とにかく自分の体型や好みを本気で知ること、客観的に見てもらうこと、素直にアドバイスを受けること、気に入った服は遠慮せず全て試着して考えること。
これ位を気にしていれば今のお悩みは過去のものになりますよ☆


ちなみに私の場合だと、肩幅が広く胸とお尻が大きく、脚がとても筋肉質です。
あまりナチュラルな服装は選びません。首元はボートネックのＴシャツ、アウターはかっちりした肩に似合う細身のジャケット、問題の太い足はゆったりしたチノパンをチョイスしています。足元はスニーカーでもヒールでも合ってしまう服装なので、気分に応じてチョイス。
どれも欠点を隠しているだけなのに、合ってる感じがしませんか？