男だって40超えたら「売れ残り感」満載ですからね。
フツーに焦るでしょう。
単純に言って、同じ年齢なら女性よりも「印象」悪いんじゃないかな。
物凄いケチとか、風変りな趣味とか、自分勝手とか・・・。

一緒にチョット長期の旅行に行ってみては？
今すぐは難しいけれど、行った事の無い国がお勧め。
旅先での行動って「素」が出ますから、えぇぇ＝って事、きっとありますよ。無ければ無いで良いですけど。

他の方々も回答している様に、健康問題は本当に予測付かないでしょうね。
彼本人以外にも彼のご両親とか・・・三男＝余裕って図式は成り立ちませんからね。そういう発想は甘いです。

今現在は経済力もあり、良いかもーって思えるかも知れませんが、それだけじゃぁね・・・。日常生活だって、一昔前でいう「ジェネレーションギャップ」。匿名さんの価値観と、彼の年代の価値観はイロイロと違う事がたくさんありますよ。こういうの、日々ズレが生じるとイライラしますよ。

今・・・じゃなくて、10年後、20年後、30年後・・・を想像してみてはいかがですか？