ショートは難しい
髪型が気に入らないということですが、一週間以内とかなら無料でお直し、してもらえないところなのでしょうか？
だいたいの美容院がやってくれると思います。

顔が丸いということで、どの程度丸いのか分からないですが、
ベリーショートで顔が丸いということで、イメージしたのが
森三中の大島さんみたいな感じになるかなと思います。
ベリーショートはアレンジが難しいので（髪質にもよりますが）
ヘアスタイリング剤で整えようとしてもなかなか上手く決まらなかったり、
寝癖も直すのが大変です。
するならパーマをかけるのがいいと思います。
ベリーショートはおしゃれには見えるかもしれませんが、おしゃれ上級者の髪型だと思います。
（ショートは比較的「いつも同じ」に見えてしまうので。服装やメイク、アレンジにとても気を使います。）
カラーをするということで、ベリーショートだと、のびた部分とカラーした部分がすぐにめだってしまうのでこまめに美容院にいかなければなりませんし、切ったときは決まっていた髪型もすぐ伸びるので、美容院に通う回数は増えると思います。（お金がかかるのを気にしていたので）

顔の丸みを隠したいとかであれば、本当はショートよりもミディアム位にして輪郭を細く見せたりする方が効果的だと思うのですが、ショートがいいのでしょうか？
髪の毛はある程度長さがある方が、自分で巻いたり、アップにしたり、TPOに合わせてアレンジしやすいので、おしゃれママを目指すのならば少し長くしてみるのはいかがでしょうか。
そうすれば、色々な行事で雰囲気をかえることが出来るのでおしゃれに見えると思います。日々の送り迎えも、ちょっと縛ってみたり、ピンなどで留めればイメージが変わります。
ショートからのばすときに飽きてしまうときはパーマをかければ、長さを切らなくてもイメージも変わりますし。
出過ぎた意見でごめんなさい。
おしゃれママめざしてがんばってください。