私はあまりアイメイクをしないのですが(汗)、机上の知識と乏しい経験でお話させていただきます。

奥二重ではアイラインがどうしても隠れてしまいますよね。
よく雑誌などでは、太く描いたりして欠点カバーとしてますが、結構普段使いには無理な手法だったりしますよね・・・。
なので、ラインはラインとして諦めましょう。
目を伏せたときや瞬きしたときに、ハッキリとした印象を与える程度にしましょう。

意外とイケルのが、囲み目。
目尻までアイラインを引いて、そのまま下瞼(1/3くらいまで)にラインを引きます。
”く”の字ですね。

あと、上瞼にもっとインパクトを持たせたいのなら、アイシャドウの締め色を有効活用することです。
濃い色(茶や黒、カーキ)のシャドウを目の際にチップで乗せて、そのチップで左右にぼかしつつ、上(アイホール側)へ移動していきます。
自然な単色グラデになって、デカ目効果アップです。

アイラインのお勧めとしては、クリニークのクリーム シェイパー フォー アイ。
2100円です。(ギリギリ予算越え？)
もう、あちこちで宣伝しているみたいですが、ホントに落ちないんですよ・・・。
描き心地が柔らかいので、描いて、綿棒などでトントンと抑えます。
1分経つと落ちにくく変化します。
アイラインが乾くまでは、誰にも見せられない薄目で凌いでくださいね。