皆様回答ありがとうございます。
とっても参考になりました。

皆様私は間違っていないと言ってくださってとても嬉しかったのですが、彼もお子ちゃますぎたりするのではなく彼なりに頑張っているので、その上で再度ご意見をお聞きしたいです。

まず、「わかったようなこと言わないで欲しい」とは言われましたが、その後にきちんと「厳しいこと言ってごめんね。◯◯が自発的に考えてくれて嬉しかった。俺も気をつけるようにする」と言ってくれました。（これを書いていなかったので一方的に怒ってると思った方すみません…）

また、仕事の愚痴というよりは、「今やっていることの生産性を感じないからやる気が出ない。もっといいもの作るために他のことやったほうがいいと思うからやる意味がわからなくなってる」だったり、仕事が多くてパンクしそうだったり、愚痴というよりは、弱音を吐いてる感じです。1人では泣かなかったらしいですが、久しぶりに私に会った時には心が緩んだのか、抱きしめた時に私に顔を見せないように声を殺して泣いていました。

彼は真面目です。真面目ゆえに多分考えすぎているのだと思います。

また、彼は英語が話せるわけではありません。しかし転職先ではビジネス会話レベルの英語力が求められます。
そのため英会話を始めたり努力しています。
ただ私は、英会話だけではビジネスレベルの英語が話せるようになるとは思えないのです…やはり海外留学に行ったりしないと身につかないものだと思ってます。
英語以外にも経験や能力が必要ですし…
こういう私の意見が彼にとっては「上から目線」に感じるんだと思います。

私は彼に転職成功して欲しいと思っていますが、それゆえに本音で言ってしまいました。
応援すべきだったのに難しいだろうという前提の元話してしまいました。
なので私にも非があったと思います。

私がそれについては謝り、私も自分なりに考えたことを分かったようなことを言わないでと言われたことは悲しかったと伝えましたが、今後応援してあげるにも、一度本音で話してしまってるので、応援してもうわべだろって思われないか心配です。

なんと言ってあげればいいのでしょうか。