あくまでも私の考えです
こんばんは、かめちょと申します。
早速ですが、私の考えを述べさせていただきますね。

（私の意見としての結論）
無理におしゃれする、おしゃれ好きになる必要はないと思います。
おしゃれが苦痛でたまらない、とのことでしたので「おしゃれ」があなたにとってストレスになっているのでは？と思いました（断定できませんが・・）。もしかすると、あなたのお友達から「もっとおしゃれしたらいいのに」などと言われ、うんざりしているのではないでしょうか？

おしゃれは、「しなければならない」というものではありませんし、私自身楽しんでするものだと思っております。
そして、あなたがおしゃれ好きになる時は、あなたが心からおしゃれになりたい！と思った時でしょう。なんらかのキッカケ（好きな男性から好かれたい、人から褒められたいetc)があればこそだと思います。

（私の話）
私がおしゃれに目覚めたのは中学生の頃です。カーディガンを購入し、友人から褒められてとてもうれしく感じたからです。それからは、誰よりもおしゃれな格好をしたいと思いました。現在、おしゃれとはファッションだけではないと感じ、外見内面ともに「女性としてではなく自分らしさを追求したい」と思っています。（私が、女性としてではなく、と定義したのは「女性らしい」、「男性らしい」という言葉を好きになれないからです）
おしゃれは、こうでなきゃいけない！というものはありません。ジャージを着てもいいではありませんか。ゆるっとした服装は、体を締め付けませんし、私は好きです。「おしゃれ」は義務ではありません。心から楽しんでこそだと思います。
私の最高のおしゃれな人の理想像は「Tシャツ、ジーンズ」を着こなせる人です。なかなかいませんよ？シンプルだけれど、キラキラ輝いている人になりたいです。

私の話が長くなってしまいました。なんだか偉そうに長々と書きこんでしまい申し訳ありません。少しでもお役に立てればと思います。

以上です