好みでいいのではないですか
こんにちは。
私の母もヒールは足に悪い！と言って絶対にピンヒールなんて履かないし、私が少しヒールのある靴を履いていると猛反対してきます。
付けていると苦しいといってアクセサリーも滅多にしません。必要な場で真珠のネックレスをするくらいです。

化粧もほとんど関心がなくて、改まった場にはファンデを塗って薄くチーク、口紅をつけていきますが普段はしていませんでした。
友達から「あんたお化粧くらいしないとだめよ」と怒られたという話をしていました。
化粧はしなきゃいけないよと人から指摘されることがちょくちょくあるようです。最近はメイクに嵌っている私の影響もあって、普段の外出時も化粧下地にルースパウダーという薄化粧はするようになりました。

ただ、それはそれでいいのかもしれないと思うのは、母は周りから若く見られるということです。新しく親しくなった人が、母を年下だと思って敬語なしで散々話した後に自分より年上だと知って、びっくりされるということがよくあるようです。丸顔ですが白髪は多く、特別若い見かけではないと思いますが、10歳ほど若く見られることもざらにあるようです。

母は服や靴に好み、こだわりがあって、傍から見ておしゃれという印象ではないと思いますが本人は好きなもので装っています。あと、帽子がやたらと好きで専門店で買ったものがいくつもあります。
好きなもので装うのは幸せですから、流行や人の好みに左右されずに自分のスタイルを楽しめば良いのではないでしょうか。

ジャージも、わざと外出時に着るっていうかっこいいものありますね。質問者さまの年代はちょっと分からないですが、私が高校のころ、休日に学校の子と街中でばったり会ったら、ロングヘアのお嬢なかわいい子だったのですが、お洒落な黒ジャージ上下で決めていてギャップもあってクールでした。その後会ったときは似合うピンクのTシャツにペンダントで、色々似合うお洒落フリークだなあと思いましたが。

私も「柄つきなんてしゃらくせえ！」と、無地のトップスばかり着ていた時期があったのですが、ファッションにあまり言及しない友人から「無地似合うね。かっこいい」とお褒めの言葉を戴きました。そんなところで褒められると思っていなくて嬉しかったですね。

人気モデルでも私服ではアクセサリーなんて邪魔、いらないからしないと言っていたりしますし、おしゃれは人それぞれのスタイルで千差万別だと思います。
捉われないで自分の好きなように好きな部分で楽しんだら良いのではないですか？