似合う髪型選びって難しいですよね…。
私も参考写真持っていったのに…、ってこと結構ありました。

おかっぱ（ボブ）、
特に肩よりちょっと上あるいは襟足あたりのボブは、
はねやすく、スタイリングが大変だから、お薦めしないと言われます。
逆に楽だと言われるのが、肩下のデジタルパーマかな。
髪に動きがある方が、薄い部分もごまかせると思います。
ただ、似合うかどうかはお顔立ちにもよると思いますし、
髪のダメージも気になるところだと思いますので、
そのあたりをご相談されてはいかがでしょう。

私がスママ様の立場だったら、次回は
・現在の髪型の不満点（スタイリングが大変、薄い部分が気になる）
・自分のスタイリング技術と朝のスタイリングにかけられる時間
・元々の髪のくせやうねりの方向
　（スタイリングやシャンプー後だとわかりにくい）
・目指す方向性（格好よい、キレイ、女っぽい、等）
・絶対に譲れないポイント（髪が束ねられる長さで、とか）
を伝えて、美容師さんにアドバイスを求めます。
この時、コンプレックスに拘りすぎない方がよいと思います。
「似合う」より「隠す」重視で
「隠せてるけど不美人」「隠そうとして悪目立ち」
となる可能性が高いからです。
それより、トータルできれいに見せてくれる事を優先した方が断然お得。
欠点を覆い隠さなくても、目立たず、なぜか美人に見える、
というのが似合うってことだと思います。

よく、写真を持って行くとよい、と聞きますが、
美容師さんの提案の範囲が限定されるというデメリットもありますし、
自分が選んだ髪型が、
自分の髪質やスタイルに最適という訳でもありません。
絶対にこれが良い！というのでなければ、
美容師さんと相談しつつ決めてみてはいかがでしょうか。

あと、お好みのお洋服＆メイクで行く事をお薦めします。
マダム系か、カジュアル系かでも、似合う髪型は異なりますし、
美容師さんは、服を見て提案してくる事が多いです。

私は、美容師さんに、
１　流行関係なく、美容師さんから見て、最も似合うと思う髪型
２　流行を加味した上で、今おすすめな、私に似合いそうな髪型
３　ちょっと冒険かもしれないけどイメチェンになりそうな髪型
を写真付きで提案してもらい、
それぞれのメリットデメリットの説明を受けた上で、
髪型を決めてます。
この時、疑問点があれば質問したり、今までの経験を追加で伝えたり、
目指す方向が違ったら、軌道修正したりします。
美容師さんのセンスに不安を感じた時は、
後で手直ししやすい髪型を選びます。

こうするようになってから、自分で切り抜きを持って行った頃より、
ずっと似合う髪型にしてもらえるようになりました。
とはいえ、美容師さんのレベルが低かったらどうにもなりません。
つい最近も、忙しかったので飛び込みで予約不要の安い店に入ったら、
場末のキャバ嬢やホストっぽい客ばかりで、店員もギャル夫で、
相談にのるだけの知識やセンスもなかった上、途中のチェックを怠られ、
写真と全く違う髪の色にされたという苦い経験が…。

髪型の威力ってメイクの比じゃないので、似合う髪型が見つかるまでは、
ケチらずレベルの高いお店を選ぶのが、何より成功の近道だと思いました。
レベルの高い店ならば、設備が充実していて、選択肢も広がりますし、
美容師さんのセンスや技術、提案力も、ある程度は保証されます。
客層が近ければ、的を得た提案を受けられる可能性が高いです。
素敵な髪型の友人の行きつけも、よい美容院の事が多いです。
（紹介してもらうと割引が利く事も。会話には気を遣いますが…）

なお、友人は、髪型を変えるときは、高くても信頼できるお店に行き、
メンテナンス（毛先を揃える、根元のリタッチ）は、
地元の安い店でしていると言ってました。
うまい手だなあと思ったので、参考までに。