私は冬がおすすめ
皆さん同様に、膿むかどうかは体質によると思うのですが…
ショートヘアならまだいいと思うけど、
ロングだと耳の周辺は汗もかくのであまり良くないと思います。
傷口にずっと絆創膏を貼っていると治りにくいような感じです。

私は右に１つ、左に２つ、それぞれ違うタイミングで開けたのですが、
１つだけ９月頃に開けた物は、膿むまではいかなかったけど、穴が定着するのに時間がかかりました。
他の２つは冬に開けて、何にも問題なかったです。

季節は関係なく、開けた後は清潔にしてくださいね。

一般的には消毒液で消毒、と言われますが、
ボディピアスが盛んな（？）オランダで開けた時に、
毎日の入浴時にセバメドという石けんをピアス周辺につけ、
くるくるとピアスを回し洗い流すように言われました。
セバメド石けんは確かpH（ペーハー）が人の肌に近いとかで肌に優しいそうです。日本でもDSなどで買えますよ。

参考までに＾＾