参考にはならないかもしれませんが...
こんにちは。

求められている回答とは違ってしまっていると思いますが。。。

私もすごく丸顔で中学・高校の6年間、運動部に入っていました。

中学校の時はショートヘア一筋でマッシュルームにしてみたり、カリアゲにしてみたりしていましたが、中学の部活を引退したあたりから髪の毛をのばし始め、高校の時は束ねたりおだんごにしたりして部活をしていました。

確かにシャンプーや髪の毛を乾かす時は面倒でしたが、前髪ものばして1つに束ねてしまう方が、ショートカットの時よりも髪の毛が邪魔にならないなぁ、と個人的には思っていました。
時間がなくても結んでしまえば何とかなりますし、イザという時にイメチェンもしやすいですしね。(^^;)

美大に通われいるとのことでしたが、私もデザインの仕事をしていまして、男性の中にはオールバック一本束ねの方も見受けられるので。。。

ショートヘアも素敵ですが、せっかく肩あたりまでのばされた様であれば、こんな道もあるかなぁと思いました。