「日焼け止めの持ち」には「日焼け止め自体の取れにくさ」と、「肌を紫外線の影響から守るという日焼け止めの働き（ＳＰＦやＰＡの大きさによる）」との二通りの意味がありますよね。

まず、日焼け止めを付け直す必要がある時間・回数は、ＳＰＦなどとは関係ないと思います。

ＳＰＦについては、例えば「ＳＰＦ１５」とは「紫外線の影響を１５分の１に『薄める』効果」という表現が一番良いと思います。
日常生活程度の紫外線でも、海辺の強力な紫外線でも、
ＳＰＦ１５の日焼け止めを付ければそれが１５分の１に薄まる、ということ。
〈20分×SPF値〉の公式は、その時間内はどこでどんな紫外線を浴びても全く影響なし、という意味ではなく、
「何もプロテクトしない状態と同じだけの影響を受けるには何倍の時間がかかるか」という意味で
紫外線の強さとは同じとして　Ａ）何も塗らない場合と　Ｂ）SPF15の日焼け止めを塗った場合、Ｂ）が Ａ）と同等の影響を受けるにはＡ）の１５倍の時間がかかる、と言い換える事も出来ます。
人の肌が何もプロテクトしない状態で紫外線の影響を受けるまでの時間が「20分程度」のように一定であっても、
紫外線の強さによって肌が受ける影響の大きさは違いますよね。
ＳＰＦの数値によって「日常生活」「屋外の軽いレジャー」「リゾート」みたいに用途が分かれているのは、
たとえば日常生活程度の強さの紫外線なら何倍に薄めれば理論上は肌への影響は殆ど無いですよ、という考え方だと思います。

では「何時間おきに塗り直すとよい」というのは、単に日焼け止め自体が取れてしまったら何の意味もないので
適宜塗り直すことが推奨されているのだと思います。

顔はメイクしていると日焼け止めを付け直すことはしづらいので、
結論としては、日焼け止めはＳＰＦとＰＡ値がどの程度のものを選択するにしても
「その日焼け止め自体が取れにくいこと・汗や皮脂によって崩れにくいこと」がとても大事！　だと思います。

それにはやはり口コミを参考にしたり、自分で試すことでしょうか。
あとはベースの崩れ自体を防ぐ工夫、ＳＰＦ値が表示されているパウダーやファンデーションを適宜重ねづけすることなど。