報告
早めに言った方が良い気がします。
仲良くされている方がどのようなお付き合いをされているかわかりませんが、もしプロポーズがうまくいかなかったら言い出しにくくなりそうなので。

また、契約社員とは言え、結婚するとなると保険だとか手当だとかの都合上、上司にも報告しますよね。
そういうところから周りに伝わって、間接的に知ったりかなり後の方になってから知ったりすると、その女性も良く思わないでしょう。

契約上、上司への報告が必要ないなら、籍を入れる直前か直後くらいにみなさんに一斉に報告(その女性にはちょっとだけ先に言ってもいいかも)するとかでもいいかもしれませんね。
今月プロポーズするなら、うまくいかなかったとしても12月には落ち着いているでしょうし。
プロポーズがうまくいったら、その報告を受けたときに言うのもいいかも。