デート楽しみですね！
その方とどうなりたいか・好きか？によると思います。

まず下着ですが、その日のうちに一夜を共にしてもいいと思っているなら可愛いのを付けて行けばよいと思います。（個人的には下着見せることなく帰宅されることをおすすめしますが・・・）

服装ですが、相手の方の事を今のところ好きで、お付き合いしてもいいな～と思っているなら相手が好きそうな服を着るのが良いかと。
相手の好みがわからないなら無難なワンピとカーディガンとかでいいと思います。ブランドは何でもいいと思いますがジルバイジルスチュアートやスナイデルみたいなのが可愛いと思います。
友達として…まぁ会ってみようかな～くらいなら、普段のスキニーにちょっとかわいいめのトップスでいいと思います。