北海道民(道産子)です
空港は新千歳ですか?
新千歳⇔札幌は快速で40分位です。
札幌⇔旭川は特急で1時間20分、ほぼ30分おきに出てますから利用しやすいと思います。
札幌⇔函館ですが、特急スーパー北斗なら3時間10分位ですが特急北斗だと3時間半位かかります。
札幌⇔小樽は普通(電車)だと1時間位で快速だともう少し早いです。
帯広や釧路方面にはしばらく行ってないんで所要時間まではわかりませんが、札幌から行くなら特急スーパーとかちです。
苫小牧・登別・室蘭・洞爺へ行くなら特急スーパー北斗か特急北斗ですが、列車によって停まる駅が違うんで確認が必要です。
日高方面ならJRだと行きにくいんで車の方が便利かと思います。
余談ですが…北海道は広いんでどこへ行くにも長距離移動なためか、『電車』という言い方をあまりしません。年配の方達はだいたい『汽車』と言います。特に札幌と函館は路面電車が走ってるんで、『電車』というとそっちのイメージが強いからだと思います。

ラーメンやスープカレーなら札幌。新鮮な魚介類やお寿司なら小樽・函館・釧路。スイーツなら六花亭や柳月の本店がある帯広。※六花亭・柳月は札幌にもあります。他にも石屋製菓(白い恋人)、ロイズ、きのとや、北菓楼、スナッフルスあたりがおすすめです。お土産にいいですよ。ご当地グルメ的なものですと、函館のラッキーピエロ(GLAYで有名になった)、美唄やきとり、苫小牧のほっき(貝)カレーですかね。ちなみに北海道では豚肉を使ってても『やきとり』です(笑)

動物が見たいなら旭川(旭山)・札幌(円山)。馬が見たいなら新冠。温泉なら定山渓(札幌)・登別・湯の川(函館)等…。※定山渓温泉は札幌市南区ですが、めちゃくちゃ遠いです。
綺麗な景色なら富良野・美瑛ですが、行くならラベンダーがピークの7月をおすすめします。夜景なら函館。

天気や気温に関しては天気予報で確認できますが、昼間は暑くても朝晩は結構冷えますので、長袖の羽織ものが1枚あるといいかもしれません。紫外線対策は普通にして下さい。

まだ具体的なプランがないようなので、だいたい思いつきで書きました。参考になるかわかりませんが、たいていのものはネットで確認できると思います。
北海道を旅行するなら暑すぎず寒すぎない6月か9月が一番いいと思いますよ。
気をつけて素敵な旅にして下さいね(^-^)ノ