お財布、スマホ、鍵、ハンカチ、コンタクト、常備薬、着替えとメイク道具を持ち歩ければ大丈夫です。この時期の1泊ならトート1つ分でしょうか？
私はそれプラス、ルームスプレーと折りたたみ傘(雨女なので…)かな？

とくにこだわりがなくて現地調達で構わないのであればご近所に出かける手荷物で充分！と、しょっちゅう終電を逃している隣県の友人を見ていて思います^ ^;

服を買うなら駅ビルは9時位までやってるし、繁華街のドラッグストアは終電くらいまでやってるし、なにより24時間営業のドンキやコンビニのありがたさよ…！

ちなみに都内は地下鉄の入り口が複雑で急な階段が多く、エレベーターを探しても遠回りになって面倒なので、よっぽど荷物が重くないかぎりキャリーはけっこう不便かな…と思います。