縮毛矯正もロングボブも経験ありです。
私は５年くらい、半年に１度のペースで縮毛矯正を繰り返してました。ちなみにボブ～ロングボブの長さを行ったり来たり。
私の髪質は硬めで広がりやすく、生え癖が悪く、外に左右にはねまくります。
まっすぐが苦手とのことですが、私も同じくでなので、矯正＋毛先パーマ（内巻き等）をかけてました。
おかっぱ、ワンレン、レイヤード等々、ボブスタイルばかりですが、常に矯正をしていたわけではないです。

２年前から矯正はしてません。ちなみに今はロングボブです。
今年の２月にルーズなボブ（短め）にして以来、なんと美容室行ってません！
仲のよいスタイリストさんが移動してしまったのと、工夫しながらいけるとこまで自分で伸ばしてみよ、と思ったので。
私は基本束ねることはないです。とりあえずコテが必須アイテム。あとはヘアピンとか？スタイリング剤も数種類。
毎日のヘアケアにはヘアパックやアウトバスのオイル等、少しでも髪が柔らかくまとまるようにはしています。

参考になりましたでしょうか・・。
あ、私の周りには矯正してる人いません。パーマの方が多いです。