割り勘について
そろそろ会計かなってときに、トイレで席を外します。
気の利いいた男性ならその間にお会計を済ませてくださいます。
店を出てから支払う意思を示し、いいよ、と言われたら
素直にありがとうって言います。
次回は私がご馳走するねなど、次回にもつなげられます。

男性が割り勘を望まれる場合、一応財布を出しておきますが
レジで金額について話すのもかっこ悪いので
一旦男性のプライドもあるでしょうから
男性が支払っておいて、店を出たあといくら払えばいいか聞きます。
ここでも多めに出してくれるようであれば
今度お茶行くときは出すね、と次につなげます。

どこからがデートの定義は皆さん様々だと
思いますが、自分がいいなって思っている人と
二人で食事や映画など行くのはデートです。
それがまだ彼氏に発展していなくても
自分がいいと思っている方と時間を共に
過ごすのはデートじゃないでしょうか

的確なお答えができず申し訳ないですが
気楽にその人との時間を楽しまれてみては
いかがですか？