お気持ちめちゃくちゃわかります・・・・！
コスメ好き、誰もが陥るお悩みかと思います。

かくいう私も質問主さん同様、コスメを大量に買い漁っては溜め込んでおりました。

＞メインのケースやポーチに入れるものはどのように選んでいますか？
自宅では、どどんと並べたケースの中から気分で選んでいましたが、基本的には新しく購入したものから手に取りやすいケースに収めてはいました。
ポーチは、基本的にはアイブロウとアイライナーはスタメンですが、お出かけ前に施したメイクのアイテムの中からポイントメイクものだけピックして都度入れ替えてました。

＞買う時はどのように吟味しますか
タッチアップできるものはタッチアップして、できないものはインスピレーションで・・・w
手にして、テンションが上がるもの、なら買いですw

＞断捨離の基準
年１くらいで、ずらずらっとアイテムごと/カラー系統ごとに並べて、勝ち抜き戦をしてますw

マスカラやリップ、下地・コントロールカラー、ファンデ（リキッド、クリーム、クッション）のあたりは、開封１年とかで処分するようにしました。

しかし・・・アイシャドウはほんと難しいですよね。。。ケースの大きさだったり、その中の色合わせの具合で、結局捨てられないことばかりです。。。
「粉だし・・・・」とか謎の言い訳しながらめちゃくちゃたまってますw
でも、久々にまぶたにのせると、ちょっと質感が違うな、とか、色味が合わないな、とか、そんな違和感が出たものとは、少しづつさよならしてます。（ほんとに少しづつ）

＞毎日化粧を変えるわけでもないのに
シャドウは軽率に変えていきましょう！マスクしてたら見えるの目元だけなので、チークとかリップとかのバランスそこまで気にせんでええということにして、めっちゃ好き勝手まぶたで遊びましょう！
買ったものは使うに限ります！「増やしちゃってどうしよ」って思っても好きなものは好きで、買っちゃうもんは買っちゃうので、開き直って楽しみましょう！