黒髪×色黒メイクの工夫
黒髪×色黒、確かにメイクやファッションに迷う所ですよね！
今の黒髪市場は、美人系女優さんとかの黒髪×色白という、コントラストによる美しさに重点を置いていそうです。
ハッキリしたコントラストが出てしまうので、アーティストっぽい感性が必要かもしれません。

黒髪×色黒だと、色白に比べコントラストが少し弱いのと、色黒肌に対する黒系のポイントコスメの相性が悪いのとで、メイクが難しいと思います。

まず、黒いアイシャドウやアイブロウなどは、色黒の肌に付けると、ちょっと肌色が濁った感じになってしまい、素人には難しいかもしれません。
対策としては、黒髪に浮かない程度の焦げ茶、暗めのブラウン系・オリーブブラウン系のアイブロウ等がオススメです。
肌色を逆に明るく優しく見せてくれます。
ただ、ブラウンの中にも赤みが強すぎて黒髪に馴染まないものもありますから、実際つけてみて肌色や髪色に馴染むブラウンを探して下さい。

でも、マスカラは黒が良いですよ、ブラウンだとかすんじゃいます。
アイライナーは黒でも焦げ茶でも良いと思います。

もし、どうしても黒髪×色白メイクのように、黒系ポイントメイクで統一したメイクがしたい場合は、その部分のベースに気を配って下さい。
アイホール用の下地や、白やクリーム色など明るめのアイシャドウを上まぶた等に広めに付けて、わずかにまぶた全体のトーンを明るくして、均一な質感に仕上げて、それから黒いアイライナーなりアイシャドウなりを付けると、黒が濁らず映えると思います。
この方法のコツさえ掴めば、淡い色味のアイシャドウなどの発色も良くなりますから、メイクの幅も広がります。
しかし、不自然に目の周りだけ浮かないように、自然に仕上げてください。

口紅は赤みのあるコーラルピンクで、肌色を綺麗に見せてくれるものが良いと思います。

チークは入れなくても良い気がします。
色黒の方はテラコッタ系、オレンジ系、シェーディング系のチークを勧められることが多いと思いますが、フェミニンさが減ってしまうような気が個人的にはします。

それより、顔全体にツヤ感を出す仕上げパウダーを使って肌の質感を整えた方が、垢抜けて見えるかもしれません。
普通の白いパールのものでも透明感があって良いですし、ちょっとニュアンスを出してゴールドパールでも良いかもしれません。
私はゴールドが好きなのでゴールド使ってます。
（私はイエベ色白×黒髪です。ピンク系肌でないので微妙な存在です…汗）
無印良品の「プレストパウダー」の「ハニーベージュ」というマーブル模様の仕上げパウダーや、
サナのエクセルの「グラデーションパウダー」の「グリッターゴールド」などを使ってます。
両方ゴールド系です。プチプラばっかですみません。

髪型的には、全体的にウェーブをかけて動きを出したヘアスタイルにしたり、ツヤ感を大切にすれば、柔らかくて明るい印象になるし、おしゃれな感じを演出できると思います。
前髪は、肌の色より顔立ちによりますから、試してみないことには分からないですね。

しかし、髪質改善のための黒髪戻し中ということであれば、ヘアカラーではなく、ヘアマニキュアで暗めの茶色に染めれば、そんなに傷まないような話を聞いたことがあります。
ヘアマニキュアは、脱色せず髪を色素でコーティングして染めるので、傷まないしツヤもあるという話です。
ただ、コーティングが剥がれてきた時の質感が嫌だという人もいるらしいですが。
私はヘアマニキュアを使った事ないのでよく分かりません。美容師さんとかに相談されるのもアリかもしれません。