典型的な「やらなかった後悔」に縛られているタイプですね。
ですが、40代でそれを言うのは人間的に幼稚です。

ほんとに行きたかったなら今からでも自分で学費を出して行けばいい、と私は思います。

私も大卒ではありませんが、この人から学びたい！と思う大学講師の方をみつけたら、
講座を聴いたり、自分でできる範囲の学びを続けています。
そういうことは仕事しながらでも可能なんです。
それもしないで彼女にいじけてるなんてはずかしいと思います。

つまり、うまく行かないのは全て自分の問題です。
根っこから変わる気でいないと無理です。

この先、ふとしたことで矛先が質問者様に向いてしまわないか、それだけが気がかりです。