素でいるのが一番！
はじめまして。
だいぶ年上ですがレスさせていただきまーす。

彼氏にはどのタイミングで、どういうふうに素顔をさらせばいいのか
ってところですが、
彼氏の家とか自分の家とかどっか外とかに泊まりに行った時、
ってのはどうでしょう？
今まで大体自分がそのパターンだったので(＾ー＾；)

自信がないから見せたくない！っといっても、
ずーっと見せないってのはかなり難しいと思います。
先延ばしにすればするほど、見せ辛くなるんじゃないかなーと
思います。

私の友人(20代)に、化粧に小一時間かけてバッチリ化粧する子がいます。
化粧もかなり上手です。
確かに化粧してる時とすっぴんの時ではだいぶ顔が違いますが、
すっぴんのほうが童顔で愛嬌があっていいのになぁーと思ったりします(彼氏にもそう言われるそうです)。

私も化粧バッチリの時としてない時だと顔全然違うね～って
言われちゃう人ですが、
今まで付き合った人は、何にもしてないほうがいい！って言う人がほとんどでした。
今付き合ってる人もそうです。

疑心暗鬼になって負のオーラが出ちゃうくらい悩むより、
自然に素顔を見せちゃうのがいいんじゃないかなと思います。

あ、アートメイクは絶対やめたほうがいいです！
よほど信頼できる方にしてもらうなら別ですが、
やってよかった！って話、聞いたことないです。

付き合って2週間、まだまだ楽しいことはこれから！です。
化粧してる時のほうが、自分的にイケてる顔なわけですから
鏡を見る時、自然といい表情なんだと思います。
すっぴんの時、無理してでも自信を持って！なんて言いません。
私も自信ないですし。
すっぴんで寝起きの顔なんてひどいもんです(笑)。
それを一緒に笑ってくれる彼氏じゃないと長く付き合えないです。

彼氏と一緒にいる時、すっぴんでいられるか、より
素でいられるか、のほうが大事だと私は思ってます。
素でいられるなら、すっぴんでいることも気にならないんじゃないかと。

何より、彼氏さんと一緒にいる時間を楽しんでくださいっ★
長文失礼しました！