質問者様の、
「理詰めされると負けるとき」はどういうパターンで起きるのでしょうか？

理詰めされると勝てない人にも、いくつかのパターンがあります。
●口が達者でない
●性格上の問題
●情報不足、思い込み、気分でものを言う、早合点早とちりの傾向がある、感情的な物言いをする、

ざっくりこういう感じだと思います。
1、2は、いっそ勢いと感情に任せて爆発したほうがかえって案外まともに言い返せるということもあります。
戦いたくないなら、徹底的に素っ気ない態度や物言いで、気まずいムードを作るという手も。「この人、面倒くさいなあ」と思い、少しはましになることもあります。

後日、相手が同じことをやらかしたときに、
「私がやったときは、こう言ってましたよね。〇〇さんも、それをしたんですね。あれだけ立派なこと言えるから、いつもきちんとしていて完璧なんだと思っていました」事実を丁寧に積み重ねて指摘するというやり方もありです。

3、4は、勝ちたい、優位に立ちたい、自分が悪くない正しいと思いたい、過ちを認めるのが怖いなどの思考が、無意識にでもあると、陥りやすいです。
明確な根拠、ある程度しっかりした計画や対策、真っ当な理由がない場合も、そういうことに陥りやすいです。

ちゃんと話をよく聞き、事情を正しく把握する。
自分に不足していたところがないか、謙虚さと客観性をもって見直す。
勝ち負けや保身よりも、どうするべきかを真剣に考え、丁寧に対応していくことで、今後かえって勝てる機会も見つかります

私は昔、心ある親戚の人にこう教わりました。
「頭に来ること、腹が立つことがあったとき、言い返す前に3秒待て。
それでも言い返したい、勝算があるなら、言えばいい」
3秒待つ間に思考が少しでもクールダウンする。
その3秒で、ある程度、思考に変化が生じます。
「まあいっか。つける薬はない人は放っておこう」
「こじつけだってわかっているけれど、確かにここでチェック入れておかなかったのは、抜かりあったな」
などと思えば、引いたほうがいいということ。そのときは納得いかなくても、後々見直すと、言い返さなくて良かったと思うことがあります。

逆に、
「どうしても我慢ならないから言い返したい、じゃあどうすればせめて負けないようにできる？」と思ったときは。
その場であれ後日であれ、言い返すチャンスがあるということです。
そういうときは、いい切り返しができます。