完全にセクハラとマウントですね
独身か既婚かくらいは聞きますが、処女かどうか聞くのはおかしいです

会社や業界によって異なるでしょうが、チーフならおそらく20代後半～50代でしょうか？
自分が大人の女アピールしたい、質問者様の若さを妬んでいる、からかうのとストレス発散、そういうのだと思います

いっそ開き直って
「ありがとうございます。
私、何歳になっても瑞々しくフレッシュな心と魅力をキープするよう努力しているんです」と、笑顔で言ってやればいいかもしれません。

上の人に相談して良い話です
ただ、日本の企業って何でもうやむやにすることが多いので、そこは覚悟しておいたほうがいいですね。
これを聞いて上の人が何もアクションないなら、ブラック企業の可能性あるので、転職も視野に入れることをおすすめします