こういった質問をしてる時点で、彼とお付き合いしたい気持ちがあるのではないかなと予想して回答しますと、好きな気持ちは大切にしてほしいなと思います。
未来の事は誰にも予測できないものなので。
貴方が民間企業のお勤め人という事は、休日は土日祝だとしたら、彼にサークルやバイトの時間を1日のうちに割いて貰って時間を合わせたり、彼の平日のオフに合わせて貴方が有給を使って休んで時間を合わせる事もできます。
お互いに時間を共有したい気持ちがあれば、デートはできます。
四六時中一緒にいる事で仲が深まるとは限りません、そもそも社会人となると忙しくなるのでオフの日は用事や趣味の時間に埋まったり、職種が違えばオフの日も違うし、会う時間は少ないものですよ。
もしかしたら、その彼とお付き合いすることになっても、共有時間の問題が原因で上手くいかなくなる事はあるかもしれません、でも失敗を恐れていては何事も前に進めません。
最初から失敗なく上手くいくのが本来は一番スムーズで近道でしょうけれども、成功の裏には何度も失敗があるものです。回り道することによって学ぶこともあります。
何事も一歩踏み出すには勇気が必要です。
未来はUnknownです。