頑張って！！応援します！！
こんにちは。やっこです。
凄くステキな質問だったので，思わず何度も読んでしまいました。
そんなドキドキ感・・・社会人の私には，凄く羨ましいです！！
想いを伝えずにいるのって，ずっとずっと苦しいから，是非伝えて
欲しいです。
もしも残念な結果になってしまったとしても，（不吉なことを言ってしまって
ごめんなさいね）伝えずにいる苦しさよりは，良いかも・・・。
ずっとモヤモヤして，自分が告白するより先に彼女ができてしまったら
凄く後悔するでしょうし・・・。
勇気を出して，告白して欲しいなぁ～。

で，チョコを渡す時間の話ですが。
私も，他の方がレスをされているように，前日が良いのではないかと思います。
当日会えなかったら困るし，自分より先にライバルが告白してしまっても
悲しいし，何となく質問文の感じからして，彼と待ち合わせをするのは
難しいような気がします・・・。
もし待ち合わせにのってくれそうな彼なら，当日待ち合わせるのが一番ですが，
待ち合わせが難しいようなら，前日部活が終ってから，渡してみては？
前日なら，ライバルに先を越されてしまうこともないし，言い方が悪いけれど，
部活後だったらもう帰るだけからだ，チョコを渡して想いを伝えて，返事を
聞くのが怖かったり，彼が迷っているようだったら「また今度返事をくれると
嬉しい」って，パっと逃げちゃうこともできるし（笑）

私だったら・・・前日部活が終った後に，
　・１年生の時から好きだったということ。
　・学校では話せないけれど，部活でいっぱい話せて嬉しかったということ。
　・同じ部活だから，想いを伝えたら気まずくなってしまいそうで
　　怖かったけれど，でもどうしても伝えたかったということ。
・・・質問者様が質問文で書いてくれた想いを，彼に伝えるかな。
勇気があれば，「付き合って！」を伝えるし，ちょっと難しかったら
「ずっと好き！」ということだけを伝えるかな。

色々な意見があると思うけれど，一番自分が納得できる方法で，想いを伝え
られると良いですね！！
頑張って！！