仕送りはやめた方がいいと思う
満足いく額の年金をもらえない人もいれば、十分な額をもらえても夫or妻の介護費用にほとんどが消えるという人もいるのに、自由に使えるお金が毎月20万もあるって羨ましい話ですよ。

生活が苦しいといったってその原因がギャンブルなら自業自得だと思います。
『ギャンブルがストレス発散の唯一の方法』というのも理解できなくはないですが、20万もあれば買い物できるし美味しい御飯を食べれるし旅行だって出来るし…ストレスを発散する方法の選択肢は他にもたくさんありますよね。
生活の改善はもちろんですが、趣味があれば少しは生活も変わるのでは？

『仕送りしてもギャンブルに消えるかも…』と思うなら仕送りはしなくていいと思います。
仕送りすることだけが親孝行ではないですよ。

私は恥ずかしながら、親に仕送りが出来る程の余裕ある生活が出来てないので、仕送りしたことはありません。
その代わりといってはなんですが、お正月やお盆以外にもこまめに帰省して、母の話し相手になったり愚痴を聞いたりしています。

ギャンブルで発散したくなる程ストレスが溜まるのなら、お母様の話し相手になって直接発散してもらうのってどうですか？
やっぱりお嫁さんが相手だと気を遣うし、娘が一番話しやすいみたいですよ。
私の母は『話を聞いてもらうだけでもすっきりするし気分転換になる』って言います。さすがに父と２人暮らしだと会話も少ないようなので…。